Michael Boogerd stond in zijn loopbaan maarliefs zeven maal op het podium in de Amstel Gold Race. Maar het lukte hem uiteindelijk slechts één keer om als eerste de meet te bereiken. En dat was in 1999 waar hij op 24 april de enige echte Lance Armstrong in een sprint-a-deux wist te kloppen.
Koos Moerenhout zet samen met Alexandre Vinokourov en Ludo Dierckxens de eerste ontsnapping van de dag op touw en rijden 125 kilometer aan de leiding. Nadat zij worden gegrepen gaan Michael Boogerd, zijn ploeggenoot Markus Zberg, de Italiaan Gabriele Missaglia en Lance Armstrong, die op dat moment nog geen Tourzege achter zijn naam heeft staan, in de aanval. De vier bouwen hun voorsprong uit tot een minuut en lijken het op de laatste rechte lijn in Maastricht (tot en 2002 was de streep daar getrokken) samen uit te gaan vechten.
Maar een stilstaande motor met een Franse fotograaf gooit voor Zberg en Missaglia roet in het eten. Bij het opdraaien van de laatste klim, de Sint-Pietersberg, kunnen Armstrong en Boogerd de motor net ontwijken, maar Zberg knalt er tegenaan en neemt Missaglia mee in zijn val. Zo blijven de Nederlander en de Amerikaan met z’n tweeën over. In een spannende sprint haalt Boogerd het vervolgens nipt voor Amstrong en wordt zo de 11e Nederlander die de Amstel Gold Race op zijn naam schrijft.
